9月6日晚，苏州赛区，中超联赛第9轮，排名第二的北京国安上半场2∶0轻松领先排名第三的武汉卓尔，但武汉卓尔主教练何塞敏锐察觉到国安的松懈情绪，下半场开场便换上董学升和纳霍尔加强进攻。果然如武汉卓尔所愿，有了董学升在前场的高点牵制，巴普蒂斯唐和埃弗拉两名外援前锋3分钟内将场上比分扳平，最终双方2∶2握手言和——对人员配置足够强大的北京国安而言，这场先赢后平的平局意味着“惨败”，而对武汉卓尔而言，董学升的引进则意味着球队前场攻击力上升了一个档次。

　　4天之前的联赛第8轮比赛，董学升还在代表河北华夏幸福对阵石家庄永昌，但这场比赛董学升只是在第85分钟上场“碰碰运气”，再往前的第7轮比赛，董学升是在比赛补时阶段的第94分钟被换上场“增加出场数据”——这是董学升决心转会的重要原因：高拉特、马尔康、图雷3名外援组成的河北华夏幸福攻击群有品质保证，小保利尼奥也是“顶级替补”，董学升留在队里，出场时间会被压缩到最少程度，所以转至武汉卓尔，其本人和新东家可以达到“双赢”效果。

　　董学升的“火线”转会，是本年度中超联赛第3个转会窗口期的第1个成功案例。和以往“窗口期”的积极运作相比，特殊时期（疫情尚未结束）、特殊环境（全封闭）下的转会态势，并没有表现出太大的活力，换句话说，9月份的转会窗口，只对极少数球队具备“补强”功效，对绝大多数球队来说，只是一个“止损”的机会。

　　8月下旬，中超公司在苏州赛区媒体发布会上确认，中超联赛将在9月1日至9月30日开启本赛季第三次转会窗口——这次转会期的到来并不突然，受疫情影响，今年中超联赛直到7月25日才在大连赛区打响揭幕战（往年惯例在3月中旬启动），因此第二个转会期定为7月2日至7月29日，当时已有补充通知9月增加转会期以便球队进行调整。